Van zijn werk tijdens de oorlog is vooral ‘de Gil’ (1944) bekend geworden. De Gil, ‘periodiek orgaan voor nuchter Nederland’ was een satirisch blad dat eruit moest zien als een verzetsblad, maar in het geheim geheel werd bekostigd door het Rijkscommissariaat. Het stond vol verstopte Duitse propaganda. Tegelijkertijd maakte het openlijk NSB’ers belachelijk en kende het een jazz-rubriek, twee dingen die in 1944 absoluut ondenkbaar waren in de officiële pers. Het blad was populair: de oplage schommelde rond de 150.000 – wat aanzienlijk was aan het eind van de oorlog - en was in de regel binnen een paar uur uitverkocht.

Enerzijds had ‘de Gil’ als doel verwarring te zaaien, anderzijds was het een middel om de stemming ten aanzien van de Duitsers en de NSB in Nederland te peilen. Lezers konden reacties insturen naar een postbusnummer en deden dat met tientallen tegelijk. Zo bleven de Duitsers op de hoogte van wat er speelde, terwijl de meeste briefschrijvers niet doorhadden bij wie hun brieven terecht kwamen.

Gerard Groeneveld, auteur van ‘Zwaard van de geest, een geschiedenis van het bruine boek in Nederland’, deed onderzoek naar de Gil. Hij noemt het een zeer gevaarlijk blad, juist omdat het geen eenduidige propaganda was. De Nederlandse bevolking zat niet te wachten op scherpe anti-semitische teksten, maar wel op ‘NSB’ers die belachelijk werden gemaakt, landwachters die op de hak werden genomen of Duitsers waarom gelachen kon worden. Waterman voelde dat haarscherp aan en dat was ook zijn grote kracht.’

Vanaf het vierde nummer schreef Van den Hout voor de Gil en vanaf dat moment werd het blad steeds swingender, zowel van uiterlijk als van inhoud. De alliteratie die later terug zou komen in de titels van de Bob Evers serie gebruikt hij al in Gil-koppen als ‘Daverende deining over de labbekakken’ en ‘Dure les van Dolle Dinsdag’, een term die Van den Hout heeft verzonnen. Als er tussen al zijn grappige stukjes af een toe een anti-semitisch zinnetje stond, of een artikel over de traagheid van de geallieerden, dan namen de lezers dat voor lief. Juist daarin school het gevaar van de Gil.

Intussen had Van den Hout de tijd van zijn leven. Hij verdiende prima, kon schrijven wat hij wilde en kreeg zelfs een eigen radio-programma, Radio Gil Club. Daarin werden verboden Amerikaanse jazzplaten afgewisseld met satirische propaganda, geschreven door Van den Hout. Groeneveld: ‘De politiek interesseerde hem niet. Hij zag de oorlog als een groot pretpark. Die hele bezettingsperiode: hij kon een krant maken, niemand keek hem op de vingers, hij maakte een fantastisch radioprogramma, kon jazz-platen draaien, hij was helemaal in zijn element. En daarin zit eigenlijk de collaboratie van Waterman.’

Toch was het wel iets meer dan schrijven in de verkeerde bladen op het verkeerde moment. De anti-semitische uitspraken hielden niet op met het einde van de oorlog, al schreef hij ze niet meer op. Marie José van den Hout, zijn zus, vertelt dat ze hoorde hoe haar broer dronken in Antwerpen over straat zwalkte en riep: “6 miljoen joden, 60 miljoen zijn er nog niet eens genoeg.” Marie José: ‘En ik ga dan door de grond. Vreselijk. Dat deed hij altijd met een borrel op.’